Las carreras tienen lugar entre el 7 y el 14 de julio y comienzan a las ocho, con una duración media de tres, cuatro minutos. Tras estar en el banquillo en la derrota ante el Real Madrid en la Supercopa de Europa el pasado 9 de agosto, debutó con el club andaluz sustituyendo a Luciano Vietto en los últimos 29 minutos de la ida de la Supercopa de España. perdió 0-2 contra el Barcelona. Tras su debut absoluto en una competición de confederaciones europeas, debutó en la Champions League en la gran derrota por 0-3 en casa ante el Sporting de Lisboa. Cinco días después debutó en competición europea, jugando como suplente en la final de la Supercopa de la UEFA derrotada por 2-0 ante el Real Madrid. El 21 de febrero jugó los octavos de final de la Champions League ante el Napoli, siendo expulsado -primera vez en su carrera- en el minuto 58 por un pisotón al Zambo Anguissa, en el 1-0 de los napolitanos.
Roberto comenzó su carrera en la cantera del Atlético de Madrid. En estos diez años, en seis ocasiones además del campeonato, Sheriff también ha ganado la Copa de Moldavia y en los cuatro años que no la ha ganado ha disputado, siempre ganando, la Supercopa de Moldavia. El Real Madrid, tras la derrota por 1-0 en Pamplona en enero de 2011, se mantuvo invicto en sus últimos 14 partidos ante Osasuna tras sumar 10 victorias y 4 empates. En su tercer intento, en 2000-01, se alzó con el título nacional gracias a una victoria a domicilio por 3-1 ante el Zimbru Chișinău en la penúltima jornada. Sheriff también ganó su segunda copa nacional esa temporada. No utilizado para los partidos de octavos y cuartos de final ante Polonia e Inglaterra, volvió al campo como suplente para la semifinal ante Marruecos (victoria 2-0) marcando además su primer gol con la selección. La final del Mundial de 1982 fue también su último partido con la selección nacional. El 18 del mismo mes, también alcanzó las dobles cifras en la liga, en la victoria por 2-0 en casa ante el Werder Bremen.
En octavos eliminó al Inter, quedó reducido a diez hombres y goleó 2-0 a Anfield en la ida con dos goles marcados en los últimos cinco minutos y también derrotó en el Meazza (1-0), una vez más con su rival reducido a diez hombres. No es una pérdida pequeña, aunque Luiz Felipe, también visto en Italia entre las filas de Lazio y Salernitana, reemplace al central en la zaga del técnico argentino. Marca 6 goles en la fase de grupos de la Europa League y 2 en los dieciseisavos de final ante la Lazio. El 21 de octubre de 1918 se volvió a cambiar el estadio, que pasó a ser el campo de la Reina Victoria, mientras que en cuanto a resultados deportivos, el equipo alcanzó las semifinales de la Copa del Rey (única competición nacional en ese momento) en 1921. En este periodo se consolidó la famosa delantera denominada "la línea del miedo" y el estilo de juego denominado escuela sevillana.
El 15 de septiembre de 2022 recibe la primera convocatoria con la selección absoluta. En marzo siguiente, fue incluido en la convocatoria de la primera fase de la Eurocopa de 2021, donde disputó los tres partidos. María Cristina se casó con el conde Enrico Eugenio Antonio Marone Cinzano, viudo durante tres años de Noemí Rosa de Alcorta y García-Mansilla y padre de tres hijos. Tres días después debutó como titular en la Copa del Rey en la victoria por 4-1 ante el Alcoyano, siendo sustituido por José Rodríguez en el minuto 46 y volviendo a jugar un partido con el primer equipo aproximadamente un año y medio después de su fugaz aparición ante el Racing de Santander. En su primer partido de la UEFA Champions League, marcó de cabeza contra el Olympique de Lyon para darle al Sevilla la victoria por 1-0. El 7 de enero de 2017 marcó un hat-trick en la victoria a domicilio de los andaluces en Liga ante la Real Sociedad. El 13 de marzo de 2018, entrando en el minuto 72 por Luis Muriel, marcó un doblete a los 4 minutos (decisivo para el pase a cuartos) para la victoria a domicilio del conjunto andaluz, en los octavos de final de la UEFA Champions League ante Manchester United
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